Aderiu ao PAIGC em 1973, já no final da luta armada pela libertação nacional. Após regressar dos estudos, trabalhou como delegado do Ministério de Agricultura e Desenvolvimento Rural na região de Bolama-Bijagós.

Em 1990, com trinta e um anos de idade, foi nomeado diretor-geral de Florestas e Caça no Ministério de Agricultura e Desenvolvimento Rural. Após as primeiras eleições que tiveram lugar na Guiné-Bissau em 1994, foi nomeado secretario de Estado de Turismo, Ambiente e Artesanato, no governo liderado por Manuel Saturnino da Costa. Na mesma altura foi promovido a ministro da tutela, no âmbito de uma remodelação governamental.

Em 1997 foi nomeado pelo então presidente da República Nino Vieira como o seu conselheiro para as áreas da Agricultura, do Ambiente, dos Recursos Naturais e das Infraestruturas, com categoria de ministro de Estado e porta-voz da presidência da República, desempenhando essas funções até o início da guerra civil de 1998-1999.^[3]

Cassamá foi o porta-voz do presidente Nino Vieira na época da guerra civil de 1998-1999. Quando o então primeiro-ministro Francisco Fadul comparou Nino Vieira a António de Oliveira Salazar durante uma visita a Portugal, a 19 de abril de 1999, Cassamá criticou Fadul pelo uso de “linguagem propositadamente ofensiva e agressiva”. Após o fim da guerra civil, e da deposição de Nino Vieira, Cassamá foi preso, juntamente com Conduto de Pina, no início de fevereiro de 2000, por supostamente incitar a guerra e apoiar a ocupação estrangeira. Mais tarde foi acusado de peculato, juntamente com uma série de outros que tinham servido com Nino Vieira, vindo a ser absolvido pelo Tribunal Regional de Bissau no início de junho de 2003. Serviu posteriormente como presidente do grupo parlamentar do PAIGC. Embora o PAIGC houvesse repudiado Nino Vieira, Cassamá esteve entre aqueles que deram as boas vindas ao antigo presidente quando este regressou do exílio a Bissau a 7 de abril de 2005.